Лекарственные растения содержащие алкалоиды

Как сохранить здоровье

Алкалоиды в растениях

Алкалоиды – это в основном азотсодержащие гетероциклические соединения, обладающие сильной и специфической физиологической активностью. Название “алкалоид” происходит от лат. alcali щелочь и греч. eidos вид, что говорит о щелочных свойствах соединений.

Известный русский ученый Е. А. Шацкий, автор первой русской монографии по алкалоидам, писал в 1889 году: “Открытие алкалоидов, последовавшее в начале нынешнего столетия, имело для медицины почти такое же важное значение, как открытие железа для мировой культуры”.

Содержание алкалоидов в растениях, как правило, невелико – от следов до нескольких процентов и более (в коре хинного дерева – 15-20%). Они накапливаются во всех частях растений, но чаще преобладают в одном органе, например, в листьях чая, в траве чистотела, плодах дурмана, в корневище скополии, коре хинного дерева. Большинство растений в своем составе содержат не один, а несколько алкалоидов; так, в спорынье обнаружено свыше 30 различных алкалоидов, а в раувольфии змеиной – около 50. Однако чаще всего у одного растения количественно преобладают 2-3 алкалоида. Их содержание в одном и том же растении зависит от времени года и фазы развития. Обычно алкалоидов мало в начале вегетации растения, затем количество их увеличивается, достигая своего максимума в период цветения, а затем снова понижается, но из этого правила известен целый ряд исключений. Алкалоидоносные растения составляют примерно 10% мировой флоры.

Алкалоиды в растениях находятся в клеточном соке в форме солей широко распространенных в растительном мире органических кислот: яблочной, лимонной, щавелевой. В некоторых растениях алкалоиды связаны специфическими органическими кислотами, характерными для определенного семейства, рода или даже вида. К числу таких кислот относятся хелидоновая в чистотеле большом, хинная в хинном дереве. Значительно реже алкалоиды встречаются в виде оснований, растворенных в жирных (спорынья) или эфирных (рута душистая) маслах. Наиболее богаты алкалоидами растения семейства пасленовых и маковых.

Многие алкалоиды в чистом виде – кристаллические или аморфные вещества, бесцветные или окрашенные, но некоторые алкалоиды, например никотин, в форме основания представляют собой довольно летучие жидкости. Большинство алкалоидов оптически активны, без запаха, горького вкуса. Из водных растворов они осаждаются дубильными веществами, солями тяжелых металлов, йодом, некоторыми другими соединениями и поэтому несовместимы с ними в лекарствах. Некоторые алкалоидоносные растения сильно ядовиты (аконит, белладонна, белена, болиголов, дурман, живокость). Вместе с тем, алкалоиды в этих растениях, взятые в небольших дозах, часто служат лекарствами, поэтому почти все ядовитые растения употребляются в лечебных целях.

Число выделенных из растений алкалоидов с установленной структурой в настоящее время составляет около 10 000. Алкалоиды классифицируют в основном по характеру входящих в их состав гетероциклов. Согласно этой классификации их делят на следующие группы: производные пирролидина и пиперидина, производные пиридина, хинолина, изохинолина, индола, имидазола, пурина, а также алкалоиды дитерпеновой структуры, стероидные алкалоиды и гликоалкалоиды, ациклические и пептидные алкалоиды, алкалоиды, содержащие серу, и, наконец, производные мочевины.

Алкалоиды в растениях обладают самой разнообразной фармакологической активностью. Так, лобелин и цитизин (из лобелии и термопсиса соответственно) оказывают стимулирующее действие на дыхательный центр. Оба алкалоида используют для ликвидации последствий отравления окисью углерода, морфином и снотворными, а также для устранения никотинового голода и никотиновой абстиненции – неприятного ощущения у бросающих курить. Последнее особенно важно для выработки рефлекса отвыкания от табака.

Атропин (рацемат гиосциамина) из красавки и платифиллин из крестовника обладают спазмолитическим действием. Они находят широкое применение в лечении язвенной болезни, при спазмах, коликах, а также для расширения зрачка в глазной практике при исследовании глазного дна.

Берберин из барбариса обладает желчегонным действием.

Винбластин и винкристин – наиболее ценные алкалоиды из катарантуса розового – обладают противоопухолевой активностью. Препараты этих алкалоидов – розевин и онковин – успешно применяются для лечения лейкозов, особенно в педиатрии.

Гиндарин из стефании гладкой оказывает транквилизирующий эффект и имеет седативные (успокаивающие) и гипотензивные свойства.

Морфин и кодеин – алкалоиды мака – обладают болеутоляющим и противокашлевым действием соответственно.

Пахикарпин из софоры толстоплодной повышает тонус и усиливает сокращение матки. Этот алкалоид применяется для стимуляции родовой деятельности.

Резерпин из раувольфии змеиной снижает кровяное давление и оказывает седативное действие.

Сангвинарин и хелеритрин – алкалоиды чистотела большого – характеризуются антимикробной активностью и оказывают фунгистатическое и бактерицидное действие.

Источник: zdravie.pp.ua

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ И СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩИЕ АЛКАЛОИДЫ

Алкалоиды (от араб. Alkali – луг и гр. Eidos – подобный) – это азотсодержащие органические вещества в основном растительного происхождения, разной структуры, имеющие гетероциклическую строение и в соединениях с кислотами образуют соли.

Название алкалоиды предложена Мейснером в 1819 году. Наиболее широко они находятся среди растений отдела покрытосеменных (цветковых), семей: лютиковых, маковых, кутровых, бобовых, пасленовых, мареновые и др. Чаще всего в растениях они представлены не одним алкалоидом, а смесью. Так, например, в высушенном молочном соке головок снотворного мака (называемый опием) их насчитывается почти 28; в коре хинного дерева – 24; в листьях табака – 10 Количественное содержание их в одних и тех же представителей растений зависит от времени года, почвенных и климатических условий, периода вегетации и физиологического состояния растения. Конечно содержание их невелик и составляет десятые и сотые доли процента. Только небольшое количество растений имеют содержание до 15-20% (например, кора культивируемых форм хинного дерева).

Большинство кислородсодержащих алкалоидов это твердые кристаллические вещества без запаха, с горьким вкусом, бесцветные. Только некоторые окрашенные (например, сангвинарин – желто-горячего цвета).

Алкалоидные основы практически нерастворимые в воде, за исключением кофеина, эфедрина, эргометрина, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Некоторые соли алкалоидов растворяются в хлороформе (например, папаверина гидрохлорид).

Алкалоиды, как биологически активные вещества, играют активную роль в обмене веществ, являясь стимуляторами и регуляторами биохимических процессов.

А. П. Орехов распределил их на группы, положив в основу строение азотсодержащих гетероциклов.

К общеизвестных алкалоидов относят кофеин, теобромин, теофиллин , которые являются производными пурина. Кофеин находится в листьях чая, семенах кофе и тому подобное; теофиллин – в листьях чая, семенах кофе.

Среди алкалоидов опия главным является морфин – производный фенантреиизохинолину. В опии содержится метиловый эфир морфина – кодеин. К этой группе относятся алкалоиды чистотела мстоксихелидонин, гемохелидонин, оксихелидонин, сангвинарин, хелеритрин.

Из производных тропана наиболее важны атропин, гиосциамин, содержащиеся в таких лекарственных растениях, как беладонпа обычная, белена черная, дурман обыкновенный, скополия карниолийска .

К этой группе алкалоидов также относят кокаин и близкие к нему вещества, которые содержатся в письме кокаинового куста ; пелетьерин, изопелетьерин в коре гранату .

Из производных хинолина вызывают интерес алкалоиды, которые находятся в хинного дерева – хинин, хинидин, хиницин, хинове.

Главными представителями алкалоидов из группы изохинолина считается папаверин, который содержится в растениях с семьи маковые, а также берберин и оксиакантин, который находится в растениях семей барбарисовые, маковые, лютиковые, рутовые.

Из производных пиридина известны пиперин, рицинин, никотин (в плодах перца горького ) и его гексагидропохидний пиперидин, лобелин, кониин; лобелин, лобелапидин, норлобеланин (во всех органах лобелии сдутой ) рицинин (в семенах клещевины обыкновенной ) кониин, метилкониин, γ-коницеин (в плодах болиголова пятнистого ).

Алкалоиды а-эхинопсин, β-эхинопсин и ехинопсиин, которые также относятся к производным хинолина, находятся в плодах мордовника обыкновенного .

Читайте также:  Эфирное масло имбиря

В листьях растения пилокарпус перистолистные содержатся алкалоиды, производные имидазола – пилокарпин, изопилокарпин, пилокарпидин.

Из семян стрихнос – чилибухи ( чилибуха ) выделяют стрихнин, бруцин, логанин, имеющие структуру производных индолових алкалоидов.

В группу индолових алкалоидов, содержащихся в маточных рожках ( рожках спорыньи ) важное значение имеют алкалоиды эрготамин, эрготоксина етаносульфонат. Из производных индола в корневище и корнях раувольфии змеиной содержатся алкалоиды резерпин и ресцинамин, серпентин, серпы, сарпагиы, ресцинамин, аймалицин, аймалин, айматинин (Раувольфа, неоаймалин), иохимбин и др .; в траве барвинка розового – винбластин, винкристин, лейрозин; в траве барвинка малого винкамин, изовинкамин, винкалидин.

Алкалоиды, производные пиролизидину содержатся в растениях семейства Астровые, бобовые, трехпозиционный и др.

В частности, с вегетативной части жовтозилля широколистного (семья астровые) выделены алкалоиды – платифиллин, сенецифилин, сарацин; из травы термопсиса ланцетовидные (семья бобовые) – термопсин, метилцитизин, анагирин, пахикарпин; в цветках и листьях подснежника белоснежного (семья амариллисовые) отмечено содержание алкалоидов.

К алкалоидов фенилалкиламипових основ относятся L-эфедрин D-псевдоэфедрин (находятся в зеленых ветвях Хвойник Двухколосковый с семьи ефсдрови ).

К ациклических алкалоидов относят сферофизин, который содержится в сферо- Физи солонцовых .

С трополонових алкалоидов наиболее известны колхицин, колхамин и колхициин, которые находится в Безвременник осенний (семья Мелантия).

Из других, менее известных алкалоидов, следует вспомнить гармалин, гармалон, гармин (во всех частях и семенах гармалы обычной ) аконитин, зонгорин, моноацетил- зонгарин (в корнеплодах аконита ядовитого ) йервин, псевдойервин, рубеверин, рубейервин, протовератридин (во всех частях растения чемерицы Лобеля ).

Следует отметить, что алкалоиды обладают рядом негативных свойств. При их употреблении развивается страсть, лекарственная зависимость (наркомания). Большинство из них – сильные яды, способные вызвать отравление с летальным исходом.

В связи с этим алкалоидный сырье сохраняют за списку Б, за исключением семян чилибухы и клубнелуковиц безвременника великолепного и безвременника осеннего , которые относятся к списку А.

Чистые алкалоиды сохраняют за списком А, а комплексные препараты по списку Б.

Наиболее распространенными растениями, которые содержат алкалоиды, среди растений, деревьев и кустарников являются: барбарис обыкновенный, барвинок малый, белладонна обыкновенная, белена черная, дурман обыкновенный, Хвойник Двухколосковый, крестовник широколисте, мак снотворный, перец стручковый, плаун барашек, безвременник осенний, раувольфия змеи, рожки пурпурные, скополия карниолийска, термопсис ланцетовидные, чемерица Лобеля, чилибуха, чистотел обыкновенный.

Источник: studbooks.net

Алкалоиды в растениях: местонахождение и применение

Алкалоиды в растениях — органические вещества с щелочными свойствами. Их усложненная структура представлена гетероциклом и азотом, который может находиться в любом положении цепи. Использование алкалоидов обосновано их свойствами влияния на организм человека.

Нахождение в природе

Не все растения содержат эти вещества. Закономерности нахождения для них не характерно. Алкалоиды пребывают в клеточном соке.

Семейства растений, для которых характерно наличие этих веществ делятся на три категории:

  • 1 категория — насчитывают более 20% родов алкалоидных растений.
  • 2 категория — включают 10-20% родов алкалоидных растений.
  • 3 категория — насчитывают 1-10% родов алкалоидоносных растений.

Особо богатыми алкалоидными группами являются двудольные растения. Для низших растений характерно минимальное содержание алкалоидных веществ. Максимальным содержанием отличаются покрытосеменные растения, а именно Маковые, Пасленовые, Бобовые, Мареновые, Лютиковые, Логаниевые семейства. Водоросли, мхи, грибы, голосеменные почти не содержат эти вещества. В папоротниковых и хвойных семействах, также, алкалоиды практически отсутствуют. Злаковые и осоковые виды содержат эти вещества изредка.

В траве алкалоиды фигурируют в виде солевых соединений. Бывает так, что эти соединения доминируют в каком-нибудь органе растения. Либо распределяются равномерно по всей структуре. В растениях могут иметься разнообразные алкалоиды. Изредка находится растение, характеризующееся наличием одного алкалоида.

Условия для скопления алкалоидов

Растения, содержащие алкалоиды, могут накапливать их применительно к разным условиям:

  • климат;
  • время суток;
  • высота над уровнем моря;
  • состояние почв;
  • специфические свойства растений;
  • объем солнечной радиации;
  • условия хранения и сушки собранных растений.

Выяснено, что алкалоидными веществами богаты растения, находящиеся в тропическом климате с высокой влажностью. При высокой температуре окружающей среды их вырабатывается гораздо больше, чем при низких температурах. К примеру, животные в кавказских странах по прошествии заморозков употребляют в пищу черемицу, в итоге отравления не происходит.

Накопление происходит различно, касательно времени суток. Днем получается меньше, чем в ночные часы. Виды растений могут отличаться обилием веществ в связи с расположением над уровнем моря. Так, у крестовника плосколистного объем этих соединений больше, чем у травы, произрастающей на высоте более 1 800 м над уровнем моря. То же самое можно сказать в отношении хинного дерева, красавки и эфедры.

Отличаются растения также свойствами почвы, в которой растут. Обилие алкалоидов характерно для травы удобренного грунта. Один вид может отличаться от другого, произрастающих в равных условиях, числом накапливаемых алкалоидных соединений. В затененных условиях понижается содержание, например, у красавки. Но некая растительность, наоборот, в темноте накапливает большее количество, чем на свету (махорочные сорта табака). После сборки травы ее следует хранить в теплом сухом помещении, чтобы количество веществ не уменьшалось.

Свойства алкалоидов

Природные алкалоиды состоят из таких элементов, как водород, азот, кислород, углерод и сера. Множество кислородсодержащих алкалоидных веществ бесцветны. Имеют аморфную структуру или кристаллический вид. Отличаются оптической активностью. Встречаются вещества, которые окрашены, к примеру, барберин имеет желтую окраску. Запах и вкус этим веществам не свойственен.

Алкалоидные соединения с кислородом характеризуются резким запахом и жидким состоянием. Они летучи. Вещества, в которых содержится гидроксильная группа, не подвергаются растворению в воде.

Но хорошо смешиваются с такими растворителями:

Соли этих соединений характеризуются хорошей растворимостью в водной и спиртовой фазе.

Из алкалоидов можно получить карбазол, пиридин, хиномен. Для этого осуществляется реакция перегонки алкалоидного вещества и гидроокиси калия в отсутствии поступления кислорода. Получаемые вещества имеют свойства аминов. Для реакций окисления алкалоидов характерно образование кислот.

Получение и применение

В растительности алкалоидные соединения находятся в солевой форме или форме органических кислот. Все методы их выделения основаны на превращении органических солей в неорганические соли серной и соляной кислот. Затем происходит воздействие гидроокиси натрия или кальция для получения алкалоидов с примесями. Чтобы получить чистые вещества, необходимо перекристаллизовать или перегнать полученные в ходе реакций смеси. Для разделения совокупности алкалоидных разновидностей используется хроматографический метод на бумаге.

Эти вещества находят применение в фармацевтической, медицинской, сельскохозяйственной и пищевой промышленности. Значительная часть идет на изготовление лекарственных препаратов.

Использование алкалоидов на лекарственные нужды происходит в разных формах:

  • Небольшой объем исходных материалов употребляется в аптечных пунктах для приготовления настоев и отваров.
  • Другая часть уходит на выпуск галеновых средств.

Алкалоиды в чистом виде поступают на нужды медицинской сферы, где ценится высокая биодоступность алкалоидных солевых форм. Они характеризуются свойством растворимости и легкого проникновения в тканевые и клеточные структуры организма.

Алкалоиды вызывают такие реакции при нужной дозировке:

  • обезболивание (маковые средства);
  • задержка кровотока (спорынья);
  • действие на нервную и сердечно-сосудистую систему (средства из крестовника, эфедры);
  • увеличение тонуса.

Алкалоиды в растениях отличаются своей противоречивостью. Одни вещества могут быть ядовитыми, а другие полезными. Избирательность их воздействия на органы человека разнится. Некоторые возбуждают нервные окончания, а другие, наоборот, ослабляют.

Препараты из растений, содержащих алкалоиды

Существует большой список растений, которые содержат алкалоиды. Они могут быть ядовитыми, но в то же время считаются прекрасными лекарственными средствами.

Широко распространенным на Кавказе является Крестовник плосколистный.
Из него выделяют такие алкалоиды:

Читайте также:  Творог польза и вред

Из них изготавливаются препараты, оказывающие воздействие на центральную нервную систему (Тепафиллин, Палюфин, Плавефин). Они характеризуются спазмолитическими и успокаивающими качествами.

Другим видом, произрастающим на Кавказе, а также в Крыму, Карпатах, является Красавка обыкновенная. В ней накапливаются атропин, белладонин.
Эти алкалоиды обладают следующими свойствами:

  • усиление работы нервной системы;
  • увеличение активности мозга и физической активности;
  • спазмолитическое действие;
  • понижение болевого синдрома.

Из нее производят лекарственные средства — Атропина сульфат, Бесалол, Бекарбон, Беллоид.

В сибирской земле растет Термопсис ланцетный, который отличается огромным составом алкалоидных соединений. Из него изготавливают отхаркивающие лекарства (Цититон) и средство для отказа от табакозависимости (Табекс).

В тропической и субтропической полосе можно встретить Стефанию гладкую, в корнях и клубнях которой находится около 6-8% алкалоидов. Из них производят Гиндарин гидрохлорид, Стефаглабрин сульфат, употребляемые при нервных расстройствах.

В азиатских государствах возводится Мак снотворный, в котором накапливаются 20 алкалоидов (морфин, кодеин, папаверин и др.). Они служат для получения анальгетиков с наркотическим действием при возникновении боли — Морфина гидрохлорид, Омнопон.

В повседневной жизни человек также употребляет алкалоидные вещества, когда пьет чай, кофе. В чае содержится 1-4% кофеина, относящийся к соединениям возбуждающего действия. Сорт кофе обусловлен наличием кофеина. При употреблении разнообразных сортов кофе организм получает стимулирующее воздействие.

Отравление алкалоидами

При приеме большого количества растительных алкалоидных веществ можно получить серьезные нарушения в работе организма. Влияние алкалоидов отличается избирательность, поэтому диагноз не сразу ставится.

Известны определенные симптомы отравления:

  • сужение или расширение зрачков;
  • появление судорог;
  • возбуждение;
  • учащение биения сердца;
  • затруднение глотания или отдышка;
  • изменение зрения и координации движений;
  • иногда появляются видения или изменяется сознание;
  • изменяется состояние кожи.

Вещества не характеризуются местным действием. При отравлении отдельными разновидностями следует проводить разные реанимирующие действия. При передозировке морфием или опиумом подразумевают промывку желудка перманганатом калия, танином. Для этих веществ отсутствует противоядие.

При отравлении атропином также проводится промывание желудка танином или применяются рвотные препараты. Существует специфический препарат-противоядие.

Отравление кофеином происходит изредка, но следует промыть желудок и принять солевое слабительное.

Лекарственные растения, дающие людям возможность получать препараты для лечения многих болезней и недугов, могут быть не только полезными, но и ядовитыми. Использование алкалоидов должно происходит осторожно, чтобы не превратить их в яд при передозировке.

Источник: obotravlenii.ru

Как сохранить здоровье

Алкалоиды в растениях

Алкалоиды – это в основном азотсодержащие гетероциклические соединения, обладающие сильной и специфической физиологической активностью. Название “алкалоид” происходит от лат. alcali щелочь и греч. eidos вид, что говорит о щелочных свойствах соединений.

Известный русский ученый Е. А. Шацкий, автор первой русской монографии по алкалоидам, писал в 1889 году: “Открытие алкалоидов, последовавшее в начале нынешнего столетия, имело для медицины почти такое же важное значение, как открытие железа для мировой культуры”.

Содержание алкалоидов в растениях, как правило, невелико – от следов до нескольких процентов и более (в коре хинного дерева – 15-20%). Они накапливаются во всех частях растений, но чаще преобладают в одном органе, например, в листьях чая, в траве чистотела, плодах дурмана, в корневище скополии, коре хинного дерева. Большинство растений в своем составе содержат не один, а несколько алкалоидов; так, в спорынье обнаружено свыше 30 различных алкалоидов, а в раувольфии змеиной – около 50. Однако чаще всего у одного растения количественно преобладают 2-3 алкалоида. Их содержание в одном и том же растении зависит от времени года и фазы развития. Обычно алкалоидов мало в начале вегетации растения, затем количество их увеличивается, достигая своего максимума в период цветения, а затем снова понижается, но из этого правила известен целый ряд исключений. Алкалоидоносные растения составляют примерно 10% мировой флоры.

Алкалоиды в растениях находятся в клеточном соке в форме солей широко распространенных в растительном мире органических кислот: яблочной, лимонной, щавелевой. В некоторых растениях алкалоиды связаны специфическими органическими кислотами, характерными для определенного семейства, рода или даже вида. К числу таких кислот относятся хелидоновая в чистотеле большом, хинная в хинном дереве. Значительно реже алкалоиды встречаются в виде оснований, растворенных в жирных (спорынья) или эфирных (рута душистая) маслах. Наиболее богаты алкалоидами растения семейства пасленовых и маковых.

Многие алкалоиды в чистом виде – кристаллические или аморфные вещества, бесцветные или окрашенные, но некоторые алкалоиды, например никотин, в форме основания представляют собой довольно летучие жидкости. Большинство алкалоидов оптически активны, без запаха, горького вкуса. Из водных растворов они осаждаются дубильными веществами, солями тяжелых металлов, йодом, некоторыми другими соединениями и поэтому несовместимы с ними в лекарствах. Некоторые алкалоидоносные растения сильно ядовиты (аконит, белладонна, белена, болиголов, дурман, живокость). Вместе с тем, алкалоиды в этих растениях, взятые в небольших дозах, часто служат лекарствами, поэтому почти все ядовитые растения употребляются в лечебных целях.

Число выделенных из растений алкалоидов с установленной структурой в настоящее время составляет около 10 000. Алкалоиды классифицируют в основном по характеру входящих в их состав гетероциклов. Согласно этой классификации их делят на следующие группы: производные пирролидина и пиперидина, производные пиридина, хинолина, изохинолина, индола, имидазола, пурина, а также алкалоиды дитерпеновой структуры, стероидные алкалоиды и гликоалкалоиды, ациклические и пептидные алкалоиды, алкалоиды, содержащие серу, и, наконец, производные мочевины.

Алкалоиды в растениях обладают самой разнообразной фармакологической активностью. Так, лобелин и цитизин (из лобелии и термопсиса соответственно) оказывают стимулирующее действие на дыхательный центр. Оба алкалоида используют для ликвидации последствий отравления окисью углерода, морфином и снотворными, а также для устранения никотинового голода и никотиновой абстиненции – неприятного ощущения у бросающих курить. Последнее особенно важно для выработки рефлекса отвыкания от табака.

Атропин (рацемат гиосциамина) из красавки и платифиллин из крестовника обладают спазмолитическим действием. Они находят широкое применение в лечении язвенной болезни, при спазмах, коликах, а также для расширения зрачка в глазной практике при исследовании глазного дна.

Берберин из барбариса обладает желчегонным действием.

Винбластин и винкристин – наиболее ценные алкалоиды из катарантуса розового – обладают противоопухолевой активностью. Препараты этих алкалоидов – розевин и онковин – успешно применяются для лечения лейкозов, особенно в педиатрии.

Гиндарин из стефании гладкой оказывает транквилизирующий эффект и имеет седативные (успокаивающие) и гипотензивные свойства.

Морфин и кодеин – алкалоиды мака – обладают болеутоляющим и противокашлевым действием соответственно.

Пахикарпин из софоры толстоплодной повышает тонус и усиливает сокращение матки. Этот алкалоид применяется для стимуляции родовой деятельности.

Резерпин из раувольфии змеиной снижает кровяное давление и оказывает седативное действие.

Сангвинарин и хелеритрин – алкалоиды чистотела большого – характеризуются антимикробной активностью и оказывают фунгистатическое и бактерицидное действие.

Источник: zdravie.pp.ua

Лекарственные растения и сырье, содержащие пуриновые алкалоиды (стр. 1 из 5)

Федеральное агентство по здравоохранению и социальному развитию РФ

ГОУ Волгоградский государственный медицинский университет

Кафедра фармакогнозии и ботаники

Лекарственные растения и сырье

содержащие пуриновые алкалоиды

Выполнил: студент III курса

фармацевтического факультета 301группы

Лемишко Сергей Сергеевич

Волгоград 2006 г.

Классификация алкалоидов по А.П.Орехову ……………………………….3

Алкалоиды производные пурина …………………………………………….4

Синтез пуриновых алкалоидов ………………………………………………5

Лекарственные растения и сырье, содержащие пуриновые алкалоиды …..7

С пуриновыми алкалоидами человек сталкивается ежедневно. Редко кто из нас утром не выпивает чашку чая или кофе. После выпитой чашки чая или кофе – поднимается настроение, происходит прилив жизненных сил. Это объясняется стимулирующим действием кофеина на ЦНС и сердечно – сосудистую систему.

Читайте также:  Грецкий орех от кашля

В медицине препараты кофеина применяются при отравлениях наркотиками и другими ядами, а так же как средства стимулирующие ЦНС и сердечно – сосудистую систему. Недавние исследования (опыты на мышах) показали, что кофеин может предохранять животный организм от вредного воздействия ионизирующих излучений. Предполагается, что кофеин связывает свободные радикалы, которые образуются при облучении и повреждают здоровые клетки. В будущем на основе кофеина, возможно, будет создание новых радиопротекторных средств.

Теобромин и теофиллин используют в клинике при спазмах сосудов головного мозга, коронарной недостаточности и застойных явлениях сердечной и почечной этиологии. Все три алкалоида могут применяться как мочегонные средства.

Сейчас ведутся исследования и разработки новых комплексных препаратов, содержащих пуриновые алкалоиды, для лечения заболеваний сердечно – сосудистой и центральной нервной систем.

Алкалоиды. Общая характеристика.

Алкалоиды – это природные азотсодержащие соединения основного характера, образующиеся в растительных организмах. Основные свойства, характерные для этих соединений, обусловили их название: alcaleidos– подобный щелочи (арабское alkali– щелочь, греческое eidos– подобный). Название «алкалоиды» было предложено Мейснером в 1819 году для вещества, выделенного из семян сабадиллы и имевшего основной характер.

Алкалоидоносные растения составляют примерно 10% всей мировой флоры. Считается, что выделено не менее 5000 (по другим данным около 10 000) индивидуальных алкалоидов. Структура 800 подтверждена полным синтезом. Профессор В.С.Соколов разделил все семейства, имеющие в своем составе алкалоидоносные виды, на 3 группы:

I. Высокоалкалоидоносные – 20% и более родов семейства имеют алкалоидоносные виды растений.

II. Среднеалкалоидоносные – от 10 до 20% родов соответственно.

III. Малоалкалоидоносные – от 1 до 10% родов.

Алкалоиды могут содержаться во всем растении (во всех его частях) или образовываться и накапливаться только в какой-либо одной или нескольких определенных частях. Иногда они могут перемещаться в растении, транспорт их, как правило, осуществляется по сосудам ксилемы. Фактические данные о локализации алкалоидов по частям растения имеют большое значение для определения сырьевых объектов заготовки.

Подавляющее большинство алкалоидов после выделения их из сырья представляют собой твердые кристаллические или аморфные нелетучие вещества. Они бесцветны, но встречаются и окрашенные (берберин – алкалоид желтого цвета), без запаха, обычно горького вкуса. Алкалоиды – оптически активные соединения. Незначительное количество алкалоидов – жидкие вещества с сильным неприятным запахом (никотин, конин и др.), перегоняющиеся с водяным паром.

Поскольку алкалоиды являются основаниями, они образуют соли с кислотами, присутствующими в растениях. Алкалоиды – основания в своей основной массе в воде не растворимы или трудно растворимы. Однако имеются алкалоиды, которые и в форме оснований хорошо растворимы в воде (кодеин, кофеин, эфедрин). Алкалоиды – основания легко растворимы в органических растворителях. Соли же алкалоидов нерастворимы в органических растворителях (кроме спирта).

Являясь слабыми основаниями, алкалоиды образуют соли, которые легко разлагаются под влиянием едких щелочей, аммиака, а иногда карбонатов и окиси магния, при этом выделяются свободные основания алкалоидов.

Классификация алкалоидов по А.П. Орехову.

В основу этой классификации положена структура гетероцикла, входящего в молекулу алкалоида. Выделяют следующие основные группы:

– пирролидина (стахидрин, гигрин, кусгигрин)

– пиперидина (кониин, лобелин)

– пиридина (никотин, анабазин)

– пирролизидина (платифиллин, сенецифиллин)

– хинолизидина (ликоподин, спартеин, цитизин)

– хинолина (хинин, эхинопсин)

– изохинолина (папаверин, глауцин, морфин)

– хиназолина (вазицин, вазицинон)

– индола (резерпин, алкалоиды спорыньи, стрихнин)

– тропана (атропин, скополамин, кокаин)

– пурина (кофеин, теобромин, теофиллин)

– стероидные алкалоиды (соласодин, йервин)

– терпеноидные алкалоиды (аконитин)

– алкалоиды без гетероциклов (сферофизин, капсаицин, колхамин, колхицин, эфедрин)

– алкалоиды неустановленного строения.

Алкалоиды производные пурина.

Пурином называется гетероциклическая система, состоящая из аннелированных пиримидинового и имидазольного колец. Значение производных пурина заключается в том, что соответствующие им, а также пиримидиновым азотистым основаниям – урацилу, тимину и цитозину, фрагменты входят в состав молекул нуклеиновых кислот. Кроме того, некоторые производные пурина являются алкалоидами.

К пуриновым алкалоидам относятся: кофеин, теобромин, теофиллин. Кофеин впервые открыт Рунге в 1819 году. Он содержится (до 2%) в зернах кофе (CoffeaArabica), семейство мареновых – Rubiaceae, листьях чая (Theasinensis), семейство чайные – Theaceaeи в других растениях (в основном семейства стеркулиевых – Sterculiaceae). В небольших количествах в чае содержится теофиллин, который был открыт Косселем в 1889 году. Теобромин впервые изучен русским ученым А.А. Воскресенским в 1842 году, а в 1889 году был выделен из зерен кофе и чайных листьев. Природным источником получения пуриновых алкалоидов служат отходы чайной промышленности (чайная пыль, обрезки листьев и т.д.), содержащие 1-3% кофеина; бобы какао, в которых содержится 1,5 – 2% теобромина.

Известно несколько способов получения кофеина. Один из них основан на противоточной экстракции. Водный экстракт очищают от примесей, осаждают балластные вещества с помощью солей свинца, кальция, магния. Фильтрат затем выпаривают. Перекристаллизацию кофеина производят из охлажденных водных растворов. Аналогично выделяют из бобов какао теобромин (в виде основания или кальциевой соли). Значительно больший выход дает способ получения кофеина, разработанный в 1952 году Н.А. Измайловым, Ю.В. Шостенко, В.Д. Безуглым. Он основан на адсорбции кофеина из водных растворов с последующей десорбцией хлороформом или дихлорэтаном.

Синтез пуриновых алкалоидов.

Синтетические способы получения пуриновых алкалоидов отличаются более высокой экономичностью и доступностью исходного сырья. Таким сырьем является мочевая кислота. Мочевая кислота – одно из ключевых соединений в синтезе производных пурина – выполняет в организме птиц и рептилий ту же роль, что и мочевина у млекопитающих – в виде этого соединения удаляется избыток азота. Мочевая кислота вырабатывается также и в организме человека, а ее соли (ураты) откладываются в виде камней в суставах (подагра) и в почках (мочекаменная болезнь) при нарушениях в обмене веществ.

Получение исходных продуктов. Мочевую кислоту извлекают водой из экскрементов птиц (гуано), где ее количество достигает 25% или предварительно синтезируют термической конденсацией двух молекул мочевины с ацеталем (110°С).

Мочевая кислота может быть так же синтезирована из барбитуровой кислоты (синтез Фишера):

Первая стадия синтеза – нитрозирование – происходит в положение 5 с образованием нитрозопроизводного, которое изомеризуется в оксим. Оксимную группу восстанавливают в аминогруппу, и полученный амин вводят во взаимодействие с изоциановой кислотой. В результате этой реакции формируется фрагмент мочевины. Завершающая стадия процесса – дегидратация с замыканием имидазольного цикла.

В синтезе мочевой кислоты по Траубе также вначале строится пиримидиновый цикл, к которому затем пристраивается имидазольный цикл. Главное отличие синтеза Траубе от синтеза Фишера заключается в том, что уже на стадии построения гетероцикла пиримидина в положение 4 вводится аминогруппа, которая далее используется для формирования имидазольного цикла.

Итак, первая стадия синтеза – взаимодействие циануксусного эфира с мочевиной – типичный способ замыкания гетероцикла пиримидина. Далее осуществляют нитрозирование и восстановление нитрозогруппы или изомерной ей оксимной группы, что приводит к диаминопроизводному пиримидина (диаминоурацилу). Завершающая стадия синтеза – взаимодействие с мочевиной – является примером реакции переаминирования, типичной для производных мочевины и представляющей собой нуклеофильное замещение аминогруппы в молекуле мочевины на другую аминогруппу. Взаимодействие диаминоурацила, полученного по методу Траубе, с муравьиной кислотой приводит к образованию ксантина.

Источник: mirznanii.com